Antes de 1493 estaba  habitada  solamente  por los tainos. Luego de la llegada de Colon, y por casi 300 anos,  las aguas caribenas caribeñas se infectaron de piratas que utilizaban a Culebra como refugio. En 1875 un ciudadano ingles llamado Steven fie nombrado por la corona española como gobernador de la isla de Culebra. Tenia la encomienda de proteger a los pescadores de los piratas pero fue asesinado.

 En 1880 el ciudadano Cayetano Escudero solicito a las autoridades de gobierno y eclesiásticas permiso para  separar a Culebra de Vieques con el compromiso de erigir una parroquia.  El 27 de octubre de 1880 se declara Culebra como pueblo. Esta se construyo anos mas tarde. En 1882 se inicia la construcción del faro Culebritas  el faro mas antiguo del Caribe; este faro estuvo operando hasta 1995.

En 1902 Culebra es anexada a Vieques y en 1903 el presidente norteamericano Theodore Roosevelt establece la Reserva Naval de Culebra.  En 1939 el cuerpo de la marina norteamericana comenzo a utilizar la Isla Municipio de Culebra como polígono de las bombas lanzadas como practica de sus fuerzas navales hasta 1975 cuando militantes opuesto a esa practicas liderados por el líder independentista Rubén Berrios obligaron a la marina a suspender permanentemente sus prácticas en la isla.